苹果酸

? 编辑　 苹果酸
IUPAC英文名	hydroxybutanedioic acid
其他名称	2-羟基丁二酸
识别
CAS号	6915-15-7
EINECS号	230-022-8
性质
化学式	C4H6O5
摩尔质量	134.09 g mol-1
密度	1.609 g/cm³
熔点	130 °C
在水中的 溶解度	558 g/l (20 °C)[1]
pKa	pKa1 = 3.4 pKa2 = 5.13
若非注明，所有数据都依从国际单位制，以及来自标准状况（25 °C, 100 kPa）的条件。

苹果酸即2-羟基丁二酸，是一个二羧酸，化学式为HO₂CCH₂CHOHCO₂H。分子中含有一个不对称碳原子，因此有两种旋光异构体和一种外消旋体。它是三羧酸循环的中间物之一，由反丁烯二酸水合生成，继续氧化得到草酰乙酸。存在于苹果、葡萄、山楂等果实中，苹果酸首先从苹果汁中分离出来，是苹果汁酸味的来源，并因此得名。它也用作食品添加剂。

[编辑] 化学性质

保罗·瓦尔登发现构型翻转现象时，使用的化合物是苹果酸。他用三氯化磷在醚中处理(-)-苹果酸，得到了(+)-氯代苹果酸，再用氢氧化银（新制氧化银）处理得到了(+)-苹果酸；同样，他发现用三氯化磷处理(+)-苹果酸也可得到(-)-氯代苹果酸，再用氢氧化银处理得到了(-)-苹果酸。从此他发现了使苹果酸发生构型翻转的实验方法。

与发烟硫酸作用，苹果酸发生自缩合反应得到吡喃酮的衍生物香豆酸：^[2]

[编辑] 参见

• 苹果酸-天冬氨酸穿梭作用